Em 1936 Paul Sperry notou que as ranhuras na sola das patas de seu cão permitiam que ele corresse sobre o gelo, concluindo que esse formato seria perfeito para a sola de um sapato.
Nascia o Sperry Top-sider, o primeiro calçado náutico. Em 1939 ele fechou contrato com a marinha americana cujos marujos precisavam de um calçado que desse firmeza nos deques dos barcos.
O top-sider, termo criado por Paul, se tornou um ícone entre os calçados, migrando para o ambiente urbano e integrando o look casual de homens e mulheres de todas as idades.
Nos anos 70, a Sebago, que fazia mocassins, lançou seu primeiros boat shoes, os docksides. Nos anos 80 eles ganharam os campus das universidades americanas e se tornaram sucesso
Nos anos 90 os boat shoes perderam um pouco de mercado graças ao sucesso dos tecnológicos, ganhando a pecha de calçado de homem acima dos 50 anos.
Na última década o deck shoe ganhou combinações de texturas diferentes, estampas e solas coloridas que o deixaram tão fashion quanto qualquer outro sapato atual.